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Na véspera de sua execução pelos franceses, Boris Grushenko recorda sua vida, tendo a Rússia em guerra com o exército napoleônico como pano de fundo.

Logo no início, a apresentação da infância de Boris é fantástica, pois as personagens são extremamente caricatas, soando como uma explicação para o adulto que iria se tornar. As cenas mostram que diferente dos irmãos, Ivan e Mikhail, que brigavam e rolavam na grama, ele preferia outro tipo de diversão, como conversas intelectuais e ficar amarrado numa cruz.

A vida do sensível e atrapalhado Boris muda, quando é obrigado a defender a Rússia contra o Império napoleônico. Os anacronismos de Allen são engraçadíssimos nessa parte, pois tenta convencer a tradicionalista aldeia russa de conceitos como “cidadania universal” ou mesmo pacifismo, dignos dos anos 60, para se livrar do compromisso com a guerra. Obvio que é tido como covarde, o que não está completamente errado.

Boris é apaixonado por sua prima Sonja, vivida por Diane Keaton, que por sua vez era interessada em Ivan, seu irmão troglodita. Se não fosse tragicômico, não seria Woody Allen.

Para completar Ivan resolve se casar com uma amiga de infância e Sonja com o intuito de se vingar, aceita o pedido de casamento de um vendedor de arengue. Como era de se esperar a interação entre a prima de Boris e Voskoveg não dá certo, então se entrega a diversos homens até a morte do marido.

Como não há remédio, Grushenko está fadado a ir para a guerra. Mas para a surpresa de todos, Ivan morre e Boris sobrevive, graças a sua covardia e jeito atrapalhado, e, ainda é condecorado como herói de guerra. Após o ocorrido, começa a ter um caso com a Condessa Alexondrovna. Lebedokov, amante dela, descobre e o intima para um duelo.

Antes de encarar a morte, Boris resolve se declarar ao amor de sua vida e pergunta à prima se ela aceitaria se casar com ele, caso não morresse no duelo. Sonja, contando com a morte do primo, aceita a proposta. Boris sobrevive, eles casam-se, para desespero da noiva.

A princípio, a vida do casal não é pacífica, mas com o tempo, ela passa a amá-lo. O convívio do casal é abalado quando Napoleão invade a Rússia. Grushenko logo pensa em fugir, mas sua esposa tem um plano diferente: assassinar o imperador francês. Em meio a tantas confusões Boris é preso e condenado a morte por um crime que não cometeu.

A tragicomédia está presente, mas o humor judaico de Allen é o destaque, pois dá um “toque”  politicamente incorreto. Ele também trata temas como o antissemitismo das antigas aldeias russas de forma agradável, leve e divertida, trazendo um fundo histórico para seu conto de fadas às avessas. Por esses motivos, A Última Noite de Boris Grushenko merece ser visto.